Il Monastero delle benedettine (odierna Casa del Comune) fu fondato nel 1557 ed i lavori di costruzione dovettero essere terminati nel 1586, data che ci viene indicata da una lapide affissa ad un muro del monastero affacciantesi su via Roma e sulla quale troviamo scolpiti anche il monogramma dell’Annunciazione AGP (Ave Gratia Plena), insieme alle tre rose, simbolo dell’Universitas di Calitri che deteneva il diritto di patronato sul monastero.
A quest’ultimo è annessa la Chiesa dell’Annunziata, anch’essa cinquecentesca, dal tipico portale rinascimentale con lunetta, ispirato all’architettura romanica e aperta al culto l’11 febbraio 1571. All’interno della chiesa, l’altare maggiore ligneo, di stile barocco, risale al ‘700, è di pregevolissima fattura e le sculture rappresentano l’Annunziata e l’Angelo Annunziante e possono essere attribuite allo scultore di Lioni Pietro Nittoli.
Vi è un altro altare ligneo del XVIII secolo con una scultura che rappresenta una Madonna con Bambino.
Le due nicchie, attualmente vuote, originariamente, ospitavano due statue, una delle quali rappresenta S. Benedetto, patrono dell’Ordine del monastero ed è, oggi, conservata presso la chiesa madre di S. Canio.
Nell’abside si può ammirare la cinquecentesca pala raffigurante l’Annunciazione.
Ammirando quest’opera, contornata da stucchi barocchi che, secondo la moda del tempo, fanno da cornice esterna, possiamo notare i primi progressi della pittura tridimensionale allora compiuti, ricca di particolari di gusto fiammingo ed ispano-moresco.
A destra del maestoso altare dell’Annunciazione si trova una tela raffigurante la “Deposizione di Cristo” opera attribuita al pittore Paolo De Matteis, attivo nel XVIII° secolo, allievo di Luca Giordano, e portavoce in questo dipinto del più crudo realismo avviato a Napoli dal Caravaggio ma filtrato attraverso le opere di Angelo Solimena e di Mattia Preti.
Alla sinistra dell’altare maggiore vi è quello dedicato a San Canio, realizzato in muratura e stucco nel secolo XVII, di marcato stile roccocò, con al centro una statua a mezzo busto del Santo.
Nella parte superiore della chiesa, un tempo utilizzata dalle Suore del Monastero per assistere alle funzioni religiose evitando così il contatto con il popolo che si trovava a piano terra, si trova una tela raffigurante Santa Barbara.
Quindi vi è un dipinto su tela (sec. XVIII) raffigurante l’Immacolata ed i santi Gaetano e Filippo Neri.
Sul soffitto è dipinta la “Apoteosi di San Canio” del XX secolo, opera del pittore calitrano Alfonso Metallo.
